Generalisierungen sind kontraproduktiv. Ein eingefleischter Windowsuser wird immer Schwierigkeiten beim Umstieg auf Linux haben. Ein eingefleischter Linuxer mit einigen Jahren Windowsabstinenz wird fluchen wie ein Rohrspatz, weil er bei Windows nix wiederfindet.
Exakt. Wer kein französisch spricht, ärgert sich erst mal zwei Jahre über all die Ausnahmen. Wer die Sprache aber von der Mutter gelernt hat, wird sie anmutig und ausdrucksstark finden. Ein schweres Windows-Problem ist meines Erachtens im Durchschnitt ebenso leicht oder schwer zu beheben, wie ein schweres Linux-Problem (unter der Annahme, dass ein Experte mit tausenden Stunden Erfahrung die Reparatur macht).
Die Anzahl der Bugfixes scheint sich bei MS und Ubuntu nicht wesentlich zu unterscheiden. Profis verwedenden unter WNT oft auch eine Shell. MS hat sogar eine "PowerShell" entwickelt (nicht cmd.exe !).