Hej Heiko!
Mal ein paar Grob-Erfahrungen zu Wine, was man von Wine erwarten kann oder auch nicht:
Ich nutz Wine hin und wieder für irgendwelche 'Kleinprogramme' (Menü auf Uralt-CD-ROM, selbstentpackende .exe, ...) oder in nostalgischen Momenten für ältere Spiele. Grundsätzlich gibt es da immer mal Wine-Messages. Oft funktionieren die Programme trotzdem ohne große Einschränkungen.
Mir sind am häufigsten Meldungen begegnet, die auf die (den Entwicklern bewusste und antizipierte) Unvollkommenheit von Wine hindeuten: kennt irgendwas nicht, irgendwas ist nicht fertig implementiert, etc.
Aus dieser Erfahrung heraus würde ich sehr stark dazu tendieren, dass das ein Wine-Problem ist. (Wozu auch bestens passt, dass das Programm unter Windows fehlerfrei läuft.)
Wine wird aktiv weiterentwickelt. Sowas ändert sich daher übrigens auch immer mal von Version zu Version und in nicht immer nachvollziehbarer Relation zu verwendeten Libaries. Ein und die selbe Anwendung kann mal unter Distri A wunderbar im Wine laufen, in Distri B bei gleicher Wine-Version ohne funktionierenden Sound daherkommen und bei Distri C mit einer Minor-Version drunter oder drüber gar nicht laufen. Unabhängig davon erfordert Debuggen recht genaue Kenntnisse über Windows-APIs.
Auch stürzen Programme im Wine durchaus mal unvermittelt ab (Spiele, mit denen ich früher sehr viel deutlich mehr Zeit verbracht habe und bei denen ich mich unter Windows an keinen einzigen Absturz erinnern kann).
Mein persönliches Wine-Fazit: Mit Glitches ist immer zu rechnen. Solange man Probleme im Zweifelsfall hinterher bemerkt (z.B. Prüfsummenfehler beim Entpacker) ist das immer noch entspannter als Extra Windows zu booten/VM aufzusetzen. Felsenfest auf Wine vertrauen würde ich nicht (geschäftsrelevante Fachanwendungen würde ich damit kaum betreiben; ausgenommen Kleinkram, bei dem ich Fehler ggf. sofort bemerke und ich nicht lange Arbeitsschritte nachholen muss).
Beste Grüße Fabian