Hallo,
Was du brauchst, ist vermutlich sehr viel komplizierter, da der Installer OpenVPN nicht einfach unterstützt. Der Installer ist hier beschrieben:
https://d-i.debian.org/doc/internals/
Und dann müsstest du dir die udebs von openssh-server und network-console anschauen, um zu verstehen, wie SSH in den Installer integriert wurde und das muss dann für openvpn nachgebaut werden. Das scheint mir, offen gesagt, der komplizierteste von allen Wegen zu sein.
wenn das Problem wirklich die Installation des OpenVPN-Servers ist, kannst du auch automatisch beim Booten eine SSH-Verbindung zu einer von dir kontrollierten Kiste aufmachen (in einem screen oder per Telefon), z.B. mit
ssh -R 2222:127.0.0.1:22 user@zielsystem
(Key hinterlegt, Host-Key schonmal akzeptiert o.ä.)
um dann von deiner Kiste aus mit ssh -p 2222 localhost auf den PC in Italien zu gelangen.
Viel Erfolg
morphium